Antigo castelo de provável fundação muçulmana, durante o séc. IX, no qual nunca se travou nenhuma batalha. De facto, tanto os ocupantes muçulmanos como cristãos rendiam-se invariavelmente após a conquista de Lisboa pelo lado oposto, apesar da aparente invulnerabilidade do Castelo.

Tal facto deve-se à sua função, que não era tanto a da defesa da vila e sim de defesa e vigilância de Lisboa e arredores, conjuntamente com outras vilas do termo de Lisboa. Em 1154, D. Afonso Henriques concede carta de foral à vila.
Com o contínuo avanço da Reconquista para Sul, o Castelo dos Mouros perde a sua importância estratégica, acabando por ser totalmente abandonado durante a Segunda Dinastia. Nos finais de quatrocentos apenas habitavam o sítio do castelo alguns judeus, segregados do resto da comunidade por ordem régia e até esses acabaram por sair devido à expulsão das minorias étnicas e religiosas. À ruína devida à passagem do tempo, juntou-se a provocada pelo terramoto de 1755. No séc. XIX, D. Fernando II aforou a velha fortaleza e procedeu ao seu restauro integral. Como acontece com  quase todos os vestígios monumentais sintrenses mais remotos, pouco é já o que pode ser observado que seja de origem. Do que hoje se vê, apenas a base das torres e as muralhas remontarão à fundação inicial.