A primeira referência à Fonte da Pipa remonta ao já longínquo ano de 1369, quando num documento se menciona: João Anes, «morador à Fonte da Pipa». A sua actual arquitectura, no entanto, reporta-se ao século XVIII, concretamente, à reforma integral patrocinada por D. Maria I, conforme inscrição em cartela envoluteada gravada no espaldar, à qual se sobrepõe a real pedra de armas: ANTIGA FONTE / DA PIPA / REEDIFICADA / E MELHORADA / PELO DOUTOR / FRAN^CO IOZE / DEMIRANDA / DUARTE . PRAEZI /DENTE DO SENADO / DA CAMERA . E IUIZ / DE FOR A .
DESTA VILLA / EM EXECUÇAM DAS / ORDENS DE SUA MAG.^E / EXPEDIDAS EM AVIZO / DA SECRETARIA DE ESTADO / DOS NEGOCIOS DO REYNO DE / VINTE E SEIS DE OUTUBRO DE / MIL SETECENTOS E OUTENTA / E SETE . PELAS QUAIS FOI / A MESMA SENHORA SERVIDA / DETERMINAR A RESTITUIÇAM / DESTA FONTE: SOCEGANDO / O POVO . E LIVRANDO DA / OPRESSAM . QUE LHE CAUSAVA / A FALTA DE AGOA NO BAIRRO / DO CASTELLO.E PORISO EM / MEMORIA DE TAM AUGUSTA / SOBERANA SE GRAVARAM / OS VERSOS SEGUINTES . / QUALIS APUD VETERES / DIVAS REGNABAT ULYSES / QUI NULLI CIVI DICTO . / FACTOQUE NOCEBAT . / 1788. As pilastras sobressalientes do espaldar - rematadas por coruchéus, sendo o central mais desenvolvido - enquadram painéis cerâmicos a azul. Os das extremidades, de recorrência classicizante, evocam as figuras idealizadas de Diana e da Justiça. Os dois outros painéis de azulejos que emolduram a centralizada lápide inscrita, de traço mais livre e de maior naturalidade, representam frondosos pinheirais. Na parte inferior deste complexo espaldar, sobressai estanco de pedra alimentado pela pequena pipa.