A Fonte da Pipa apresenta-se actualmente ornada por um painel de azulejos, ostentando uma inscrição lapidar que se sobrepõe à «pipa» em pedra, e que nos refere o ano de 1787. Esta data não assinala mais do que aquela em que a rainha D. Maria I determinou a restituição da sua água ao povo que dela tinha sido privado, «livrando-o da opressam que lhe causava a falta de agoa», desviada pelo Marquês de Pombal para as suas propriedades que, topograficamente, entalavam o fontanário.
Contudo, a fonte é, seguramente, de origem muito mais remota, já que segundo um documento do século XIV, existente no Arquivo Histórico de Sintra, se pode ler: «Joane Anes, Procurador Geral do Concelho, morava na Vila, à Fonte da Pipa».