Monumento sem grandeza dominadora, a Igreja de Santa Maria guarda em si um rico património artístico e de tradições.
A sua fundação remonta ao início da nacionalidade. Após a conquista de Sintra aos mouros, em 1147, D. Afonso Henriques, com o êxito da empresa e para merecer a protecção divina, mandou erigir em Sintra, entre outras, a Igreja de Santa Maria. Edificada pois por iniciativa régia, a Igreja permaneceu na Coroa, tendo ficado o padroado a pertencer a D. Afonso Henriques e aos monarcas que lhe sucederam.
Com o advento da dinastia de Avis, o padroado de Santa Maria foi cedido às Rainhas. A última delas que usou este privilégio foi D. Isabel, mulher de D. Afonso V, que, após a conquista de Arzila, doou este templo à Ordem de Cristo.
Na sua origem, esta igreja sintrense não teria proporções maiores que as de uma ermida. Todavia, já no séc. XIII o prior Martim Dade deu ordem para se demolir o edifício original e, no último quartel desse mesmo século, substituiu-o por um outro que, preservado por sucessivas obras de ampliação e conservação, permaneceu íntegro até meados do séc. XVIII. Depois da catástrofe do grande terramoto de 1 de Novembro de 1755, o prior e os beneficiados da Igreja de Santa Maria conjugaram esforços para restaurar o templo, algo danificado, mas conservando felizmente todos os elementos estruturais.
A Igreja de Santa Maria possui três naves rematadas por uma ábside poligonal. Verifica-se sobremaneira neste templo as características da chamada arquitectura de transição do Românico para o Gótico.
Na fachada principal, remodelada em 1757, um único elemento primitivo se conserva: o pórtico. Este, afunilado, inscreve-se num frontão composto de três arquivoltas, as quais descansam, por sua vez, sobre colunelos com capitéis semelhantes aos do interior; no vão denota-se, elegantemente trabalhado, um elemento manuelino bipartido por um colunelo, já moderno; o tímpano apresenta-se absolutamente liso, e recortado na base em arco duplo.
A torre, datada do ano da remodelação da fachada (1757), tem quatro ventanas. A ocidental, é ocupada por um magestoso sino do séc. XV (1468).
A estrutura que melhor mantém a traça primitiva é a ábside. Salientam-se aqui uma janela e duas frestas; as contrafortes, que correspondem aos pontos de convergência das nervuras da abóbada; assim como as gárgulas antropomórficas e os cachorros - uniformes e sem ornamentação - onde assenta a cornija.
As naves permanecem divididas por duas arcadas de ogivas, erguidas sobre colunas. Os arcos, quatro de cada lado, caem  sobre impostas que, por sua vez, descaem sob capitéis ornamentados com motivos vegetalistas estilizados. No vão dos primeiros arcos, sobre a porta principal, foi construído, em estilo manuelino, o coro. Do lado da ábside, os arcos extremos apoiam-se em graciosas mísulas. O arco exterior, moldurada, descansa sobre a parede; a interna, chanfrada, esteia-se em colunas, porém, os seus capitéis apresentam-se mutilados. Sobre o arco triunfal abre-se uma rosácea de curto diâmetro.

Em 1982/83 procedeu-se à execução da escavação arqueológica de parte da Necrópole Medieval dea Igreja de Santa Maria de Sintra. A decapagem processou-se por níveis de enterramentos. Das 41 sepulturas exumadas, foram definidos 3 tipos diferentes, com datações compreendidas entre os meados da 1ª Dinastia (as mais antigas escavadas na rocha), o século XV - inícios do séc. XVI (construídas por sarcófagos de pedra), e os meados do séc. XVIII (construídas por simples caixas, formadas por várias lajes mais ou menos irregulares).
Dos materiais recolhidos, são dignos de menção os inúmeros fragmentos cerâmicos medievais e pós-medievais, a vasta colecção de numismas (desde os exemplares atribuídos ao século XII, até aos do reinado de D. José9, e, realce-se, os interessantes objectos religiosos, os quais vieram permitir uma melhor investigação dos ritos e hábitos funerários praticados regionalmente nas várias épocas representadas.