A casa da Quinta dos Pisões encontra-se presentemente algo adulterada. Porém, ainda subsistem múltiplos elementos arquitectónicos e decorativos da primitiva construção, a qual remonta ao século XVI. Em 1665, os documentos referem José Leite de Aguiar e D. Sebastiana de Meneses como seus proprietários. Mais tarde, parece que a Quinta pertenceu à Casa Ducal de Aveiro e, segundo a tradição, lá se reuniram algumas vezes os conjurados que pretenderam matar D. José I. Confiscada para a coroa, foi a Quinta dos Pisões, por ordem do monarca, emprazada a Manuel Caetano de Sousa Prego.
Mais tarde, já em 1810, a propriedade foi à praça numa execução movida contra António Valeriano de Sousa Prego, possivelmente herdeiro do anterior, e acabou por ser arrematada em hasta pública pelo último capitão-mor de Sintra, Máximo José dos Reis.
A Quinta dos Pisões apresenta uma fachada bastante irregular, podendo-se ali observar grossas cantarias de pedra, rematadas no topo por um delicado rebordo saliente. De destacar, pelo fino lavor, o magnífico portal renascentista da entrada datado de 1533, cuja decoração obedece a um complicado esquema vegetalista. Esse pórtico que dá acesso a um pátio interior onde, à esquerda, se eleva uma singular escada de pedra que conduz à antiga ala do edifício, ainda subsistente. Encontram-se, também, algumas paredes parcialmente forradas com azulejos mudéjares, característicos do período manuelino.