As origens da Quinta hoje denominada da Regaleira parecem reportar-se a 1697, quando José Leite adquiriu uma vasta porção de terra no termo da Vila de Sintra. Em 1715, a propriedade foi comprada, em hasta pública, por Francisco Alberto Guimarães de Castro, que canalizou água da Serra para alimentar uma fonte aí existente. Cedida a João António Lopes Fernandes, em 1800, surge-nos, trinta anos mais tarde, na posse de Manuel Bernardo, tendo então tomado a sua actual designação, porquanto era antes conhecida como Quinta da Torre, ou do Castro. Mais tarde, em 1840, foi adquirida pela filha de Allen, rico comerciante do Porto, que veio a receber o título de baronesa da Regaleira.
Porém, nos primórdios do presente século, a Regaleira foi comprada pelo capitalista António Augusto de Carvalho Monteiro, homem de vasta cultura e formado em Direito  pela Universidade de Coimbra, cuja fortuna fora acumulada no Brasil.  Carvalho Monteiro, profundo amante da gloriosa epopeia nacional, traduzida na época pelo gosto «revivalista» da arquitectura neo-manuelina, inspirou-se para a construção da sua mansão e respectiva capela, quer no ecletismo estrutural e decorativo da Pena, quer no assumido estilo neo-manuelino do hotel-palácio do Buçaco, este último da autoria de Luigi Manini. Assim, Carvalho Monteiro convidou o próprio Manini para projectar e edificar a casa da Regaleira, a qual veio a ser concluída em 1910.
Trata-se de um fabuloso somatório de estilos e construções (jardins, poços, torres, lagos, estátuas, misteriosas grutas, etc.), onde Manini soube oferecer ao conjunto características excepcionais. Embora aparentando um verdadeiro cenário de ópera, a Quinta da Regaleira é muito mais um percurso alquimico e sagrado que importa conhecer.