(incluíndo as Capelas de Santa Catarina, Nossa Senhora do Monte, São João Baptista e São Brás)

D. João de Castro, filho de D. Álvaro de Castro, governador da Casa do Cível e Vedor da Fazenda, e de D. Leonor de Noronha, nasceu em Lisboa, a 27 de Fevereiro de 1500. Na sua juventude foi moço-fidalgo de D. Manuel e, na corte - onde iniciou uma longa e frutífera amizade com o Infante D. Luís - teve como professores alguns dos mais notáveis mestres da época, de entre os quais o célebre matemático Pedro Nunes.
Aos 18 anos, fugiu para Tânger onde serviu com distinção e foi armado cavaleiro por D. Duarte de Meneses, governador da praça forte. Em 1527, regressou a Portugal, tendo então casado com D. Leonor Coutinho. Mais tarde, em 1535, participou, integrado numa armada enviada pelo monarca português, na conquista de Tunes, empresa de Carlos V.
No ano seguinte, D. João de Castro partiu para as Índias. Durante a estada nas terras do Oriente, e paralelamente com a sua já notável actividade militar, redigiu três célebres Roteiros sobre a região, nas quais se revelou um perspicaz investigador e verdadeiro homem de ciência. De volta à pátria, em 1542, serviu como capitão-mor da armada da guarda-costas. Assim, em 13 de Agosto de 1543, D. João de Castro comandou uma expedição contra o pirata Barba-Roxa, que saqueava as costas mediterrânicas. Como recompensa o cavaleiro apenas pediu a D. João III que lhe «fosse dado um rochedo com seis árvores», junto à Quinta da Penha Verde que possuía em Sintra, onde mais tarde construiu a capela de Santa Catarina.
Em 1547, foi nomeado governador das Índias, pelo que voltou à Ásia, onde deparou com uma grave crise, porquanto teve de reconquistar a fortaleza de Diu que entretanto caíra na posse dos muçulmanos. Tomada a cidade, D. João de Castro empreendeu a sua construção. Para tal, contou com o precioso auxilio dos moradores portugueses, chegando inclusivamente a empenhar as próprias barbas, a fim de obter o necessário crédito junto da Câmara de Goa. Com a máxima distinção pelas suas notáveis glótias e feitos, D. João III honrou-o com o título de Vice-Rei das Índias. Porém, D. João de Castro morreu em casa três semanas após ter recebido o cargo e, por isso, não se cumpriu a disposição testamentária, na qual pretendia ser sepultado perto da Capela de Nossa Senhora do Monte, na Penha Verde. No entanto, durante a sua conturbada vida, e enquanto permanecia no país, D. João de Castro passava grandes temporadas na bela Quinta da Penha Verde, onde, num acto de profundo desprezo pelos bens temporais, D. João mandou arrancar todas as árvores de fruto, deixando a vegetação selvagem crescer livremente. Aí organizou um importante centro de cultura e de arte, onde estanciaram, para além do Infante D. Luís, os maiores vultos renascentistas em Portugal.
D. Álvaro de Castro, filho de D. João de Castro, foi capitão-mor do mar da Índia, vedor da fazenda e ilustre diplomata, tendo realizado missões em Roma (1562-1564) e em Madrid (1570). Em Sintra, conservou a propriedade inculta, cumprindo assim, entre outros, os votos de seu pai. Posteriormente, o neto do Vice-Rei, D. Francisco de Castro, bispo-inquisidor e doutor em Teologia, fez erguer na Penha Verde as capelinhas de Santa Catarina e de São João Baptista. Data do século XVII a abertura da capela de São Brás, integrada na casa senhorial, bem como a construção de algumas fontes e pavilhões.
António Saldanha de Albuquerque Castro ribafria veio a herdar, por via materna, a Quinta da Penha Verde. António Castro Ribafria foi governador de Angola e, como recompensa dos serviços prestados à pátria, D. João V fez-lhe mercê. falecido em 12 de Agosto de 1723, oseu coração foi inumado defronte da capela de Nossa Senhora do Monte.
Em 1869, a Quinta da Penha Verde foi hipotecada por António Maria de Saldanha Albuquerque Castro Ribafria Pereira, terceiro conde de Penamacor. E, em 1873, a propriedade foi adjudicada a Francis Cook, Visconde de Monserrate. Já neste século, concretamente em 1913, Álvaro de Saldanha e Castro, herdeiro da Quinta mediante partilha, vendeu-a ao segundo Visconde de Monserrate.
A primitiva casa da Quinta da Penha Verde, erguida por D. João de Castro, era simples e de reduzidas dimensões. Posteriormente, o edifício foi deveras ampliado e modificado, adquirindo então o aspecto que que lhe conhecemos actualmente. A entrada da Quinta é hoje precedida por um singelo pórtico, datável de finais do século XVII, encimado por um frontão triangular ao qual se sobrepõe o brasão dos Castros. Logo de seguida, um pequeno jardim ao estilo do século XVIII enquadra e antecede a mansão. esta apresenta uma planta algo irregular, integrando-se, todavia, na linha da arquitectura áulica portuguesa tradicional. As ombreiras das portas e janelas são revestidas por largas e simples cantarias. O seu interior é marcado pela sobriedade, destacando-se porém, deste contexto, o grande salão do piso superior, com tecto de madeira apainelada e com uma pintura central representando um brasão dearmas.
A capela de São Brás, integrada no corpo principal da mansão, data do século XVII. A parede da capela-mor encontra-se completamente revestida por um painel de azulejos policromados, cujo desenho representa um reposteiro semi-aberto, de evidente recorte teatral; do centro desta composição sobressai uma peanha em pedra finamente lavrada, sobre a qual se encontra uma sobreba e pétrea imagem de São Brás; o altar é trabpriedade, encontram-se dispersos, aqui e ali, pequenos pavilhões revestidos a azulejos - sendo um deles ricamente ornamentado com conchas e pedras coloridas -, fontes, estátuas, cruzeiros e, inclusive, inscrições em sânalhado em mármore multicolor.
Ao longo desta proscrito trazidas da Índia pelo próprio Vice-Rei.
D. João de Castro fez erguer, num pequeno outeiro da sua Quinta, uma capela circular de invocação a Nossa Senhora do Monte, destacando-se no seu interior o tecto abobadado, a nave revestida a azulejos seiscentistas e o reduzido altar-mor. Sobre este altar, forrado a azulejos mudéjares, encontra-se um baixo-relevo de fino mármore, representando a Sagrada Família, emoldurado e aparentemente sustentada por anjos pintados num painel cerâmico.
Posteriormente, já no século XVII, foram erguidas na Penha Verde duas outras capelas, também circulares. Refiramos primeiro a de Santa Catarina, cujo frontão triangular ostenta a roda de navalhas, símbolos do seu martírio; no seu interior, aliás bastante simples, apenas se realça o altar, com mármores embutidos e, sobre ele, uma antiga imagem de Santa Catarina. Segue-se a Capela de São João Baptista, interiormente revestida com magníficos azulejos polícromos que ilustram a vida e morte de São João; por sua vez, sob um pequeno arco abatido, nasce o altar-mor, profusamente decorado com pedras multicolores, conchas e faianças.