Conta a lenda que durante o cerco montado à cidade de Lisboa, D. Afonso Henriques terá enviado a Sintra um grupo de vinte cavaleiros com o fito de espiar a moirama. Temerosos, subiram a serra  pelas bandas de Colares à espera de serem dizimados pelos árabes. Heis quando Nossa Senhora lhes terá aparecido e dito: «Ide, que mil ides». Serve a lenda para explicar a construção da Capela de Nossa Senhora de Melides, afinal uma corruptela de «mil ides». A História  é quase tão encoberta quanto a lenda, falha de dados concretos, pois o  templo e a casa existente na quinta, são restauros aparentemente integrais do século XVIII, apenas com leves vestígios do século XVI.
Contudo, quando em 1152 o primeiro monarca português entregou à Ordem do Templo abastadas propriedades em Sintra e seu termo, aparece, entre outras, a Quinta de Melides. Em escavações recentes efectuadas  pela  Arqueologia municipal no perímetro da Capela, descobriu-se uma necrópole com sepulturas ovóides e «de banheira», o que leva a considerar a hipótese de se tratar de um cemitério moçárabe, talvez rondando os séculos XI ou XII.