A construção da Cadeia Comarcã fez parte integrante do processo geral de melhoramentos  para Sintra, sobretudo ao nível dos edifícios públicos, idealizado no início deste século. Contudo,  já em 1894 surge a intenção de erigir um novo estabelecimento  prisional, pois a existente situava-se em pleno centro da Vila, junto à Torre do Relógio, e oferecia aos transeuntes um espectáculo horrendo , enquanto que aos condenados  lhes  impunha condições pouco dignas.
O projecto da nova Cadeia foi entregue ao arquitecto Adães Bermudes que havia riscado os Paços do Concelho. O local escolhido foi o velho cemitério de São Sebastião e, em 1908, ainda se procedia aos trabalhos de terraplanagem, dificultados pela necessidade de se tresladarem as campas para o cemitério de São Marçal.  Adães Bermudes desenhou uma «fortaleza medieval», partindo de uma planta hexagonal em que, interiormente, as celas convergiam para um pátio central coberto que, nos períodos diurnos funcionaria como zona de trabalho dos presos e, exteriormente, as diferentes faces do hexágono ficariam ligadas por um renque de merlões, torrelas e guaritas.  O construtor, João Silva Pascoal, deu o edíficio por concluído em Junho de 1909.
Hoje sede dos Escuteiros de Sintra, a Cadeia Comarcã foi desactivada em Junho de 1969.